Op 3 juli 1039 schonk de abdis Itta van het klooster van S. Ellero het land in Vallombrosa aan S. Giovanni Gualberto, maar om het te onderhouden moest er een boerderij met moestuin en wijnstokken in Pitiana worden toegevoegd. Het oudste deel van Villa Pitiana, daterend uit de 14e eeuw wordt gekenmerkt door de aanwezigheid van een hoge toren die lijkt op de torenhuizen van S. Gimignano.
Villa Pitiana onderging een ingrijpende restauratie in de renaissance periode rond 1610. Op het einde van de 19e eeuw werd de hoeve Pitiana definitief omgevormd tot een villa met haar prachtige gevel, hoewel het achterste gedeelte tot voor kort een boerderij in bedrijf bleef.

Het Villa Pitiana-park is ontstaan tijdens de verbouwingen in de 19e eeuw die het landgoed veranderden van een boerderij in een villa. Het park is rijk aan niet-inheemse bomen zoals typerend voor Engelse parken eind vorige eeuw. Het park bevindt zich in de buurt van de villa en is samen met dat in Vallombrosa een van de belangrijkste in Toscane. Aan de voet van elke plant vermeldt een bord de Italiaanse en Latijnse namen, de beschrijving van de plant en zijn oorsprong. Een breed scala aan documenten over plantensoorten is beschikbaar in de Villa-bibliotheek. Het park is ook rijk aan kruiden die typisch zijn voor de streek: Duizendblad, Zuring, Aspergevaren, Kamille, Melkdistel, Paardenbloem, Jeneverbes, Munt, Calamint, Burnet.

U verblijft in hotel Villa Pitiana op basis van logies en ontbijt. Elke ochtend staat er een uitgebreid ontbijtbuffet voor u klaar. U kunt ook voor halfpension kiezen zodat u s'avonds kunt genieten van een Italiaans diner.